Les évènements relatés ici se déroulent entre la fin de Kingdom Hearts et le tout début de Kingdom Hearts II.

Au tout début de l'aventure, Roxas est recueilli par Xemnas afin qu'il devienne le treizième membre de leur Organisation. Il ne comprend pas bien leur objectif mais se lie d'amitié avec Axel, qui a la charge de lui apprendre se battre et se débarrasser des Sans-coeurs (afin de libérer les coeurs pour former le Kingdom Hearts, comme nous avons vu précédemment). Il remplit tant bien que mal les missions qu'on lui confie. Un quatorzième membre les rejoint, une mystérieuse jeune fille du nom de Xion, afin d'épauler Roxas dans sa tâche. Malgré ses nombreuses appréhensions et son côté solitaire, Xion finit par nouer des liens avec Axel et surtout Roxas.

Un jour, Roxas tombe dans le coma et lorsqu'il se réveille, près d'un mois plus tard, il constate que de nombreux membres de l'Organisation ne sont plus (en réalité éliminés par Sora et Riku pendant les évènements du Manoir Oblivion). Au fil des missions, Axel renseigne Roxas et Xion sur ce qu'est leur nature à tous, à savoir qu'en temps que Simili ils n'ont pas de coeur et sont incomplets.

Entretemps, Xion croise la route d'un Riku encore en possession de sa véritable apparence et qui sème le doute dans son esprit en la traitant d'usurpatrice (car il croit reconnaître en elle son ami Sora). De plus, ne pouvant plus invoquer sa Keyblade, elle perd l'intérêt que l'Organisation lui portait et n'est plus considérée que comme un fardeau. De plus en plus en proie au doute, Xion finit par comprendre qu'elle n'est en réalité qu'une réplique de Sora, créée à partir les souvenirs de ce dernier de Kairi, et décide de disparaître. Elle est recueillie par Riku qui l'aide dans sa quête.

Déprimée par le départ de son amie, Roxas commence lui aussi à douter des motivations de l'Organisation et de la véracité de ses souvenirs. Xion revient brièvement dans l'Organisation mais à mesure que Roxas faiblit, elle ne fait que se renforcer ; elle repart finalement. Roxas apprend alors que Xion n'est qu'une marionnette pour l'Organisation, un miroir pour répliquer ses pouvoirs, et qu'elle doit désormais être éliminée car elle est devenue dangereuse.

Torturé par les questions sur sa propre nature, Roxas décide de tourner le dos à l'Organisation et de comprendre qui est ce Sora, dont on dit qu'il est le lien entre Xion et lui. De son côté, Xion apprend de Naminé que si elle disparaît, personne ne pourra se souvenir d'elle. Xion vient à la rencontre de Roxas et dévoile son vrai visage : celui de Sora. Elle tente alors d'accomplir ce pour quoi elle a été créée, à savoir fusionner avec Roxas. Les deux amis doivent s'affronter. A l'issue du combat, Xion commence à s'effacer, à la fois physiquement et dans les souvenirs de Roxas, permettant ainsi à Sora de retrouver ses souvenirs. Avant de disparaitre, elle fait promettre à Roxas de ne pas laisser Xemnas atteindre son but.

De retour à Illusipolis pour en faire avec le leader de l'Organisation, Roxas croise le chemin de Riku, envoyé par DiZ pour le capturer. D'abord en mauvaise posture, Riku laisse les ténèbres le gagner (ce qui a pour conséquence de changer son apparence en celle du faux Ansem) et vient à bout de Roxas. Il remet ce dernier inconscient à DiZ qui l'enferma à l'intérieur de la Cité du Crépuscule numérique afin de permettre à Sora de récupérer l'intégralité de ses souvenirs. L'aventure s'achève là où Kingdom Hearts II débute : Roxas, sans aucun souvenir des évènements passés, se réveille dans cette fausse Cité du Crépuscule et rejoint ses amis pour profiter de ses vacances d'été.